Уже совсем скоро жители Волшебного леса должны были отпраздновать Хэллоуин – особый день, когда граница между миром духов и миром живых становится тоньше. Для малыша Слонотопа это был первый Хэллоуин, и он очень переживал. Его друг, Тигра, рассказывал ему много страшных историй, и Слонотоп с каждым днем становился все больше напуганным. Винни-Пух, известный сладкоежка, не смог удержаться и съел все сладости, приготовленные для празднования Хэллоуина, чем поставил его под угрозу срыва. Тигра сообщил друзьям о страшном существе, обитающем в лесу, способном исполнить любое желание, и предложил им отправиться на его поиски. Слонотоп и Ру, не раздумывая, отправились за ним. Найдя его логово, юные обитатели леса так и не решились войти внутрь. Ру тем временем начал рассказывать истории о страшных событиях, произошедших во время прошлого Хэллоуина. В это время Винни-Пух и Патачок вместе с Иа отправились на поиски сладостей, но внезапно разразившаяся буря разделила их, и Пятачок заблудился в лесу. Блуждая по лесу, он случайно наткнулся на двух духов, которых не узнал.